Haggerty, so heißt er mit bürgerlichen Namen, ist in Kalifornien aufgewachsen. Während seines ersten Jobs im Jugendgefängnis nahm er an einem Programm mit dem Namen GATEWAYS teil. Die Inhalte konzentrierten sich auf Rap...das war bestimmt kein Zufall ;-)
2005 veröffentlichte er sein erstes Album mit dem Namen The Language Of My World.
Er verfiel in der Folgezeit dem Drogenkonsum und war bis 2009 nicht wirklich produktiv.
Nachdem er Ryan Lewis traf, nahm er mit ihm als Produzenten das Unplanned Mixtape auf und brachte es im September 2009 heraus. Besonders Songs wie The Town und Keep Marching wurden bekannt.
Der Song Thrift Shop wurde 2012 ein großer Erfolg, auch die damit zusammenhängende World Tour.
Macklemore & Ryan Lewis vertreiben ihre eigenen Produkte ausschließlich im Eigenvertrieb.
Hier noch eine coole single aus 2011:
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